Mattina: Il tuo viaggio inizia in Piazza del Campo, unica per la sua forma a conchiglia e palcoscenico del celebre Palio. Ammira il Palazzo Pubblico e, se te la senti, sali i 400 gradini della Torre del Mangia per una vista impareggiabile sulle colline senesi.
Pranzo: Resta nei vicoli intorno alla piazza e fermati in un’osteria per un piatto di Pici (spaghettoni fatti a mano) al ragù di cinghiale o "cacio e pepe".
Pomeriggio: Visita il Duomo di Siena: non è solo una chiesa, ma uno scrigno di tesori con un pavimento a commessi marmorei che è un'opera d'arte unica. Entra anche nella Libreria Piccolomini per ammirare gli affreschi dai colori ancora vivissimi.

Mattina: Esplora il complesso di Santa Maria della Scala, antico ospedale per pellegrini trasformato in un museo straordinario. Passeggia poi senza meta tra i vicoli, cercando le fontane e le bandiere che segnano i confini delle Contrade (i rioni della città), per capire la vera anima sociale di Siena.
Pranzo: Gusta un tagliere di salumi toscani (finocchiona, prosciutto) e pecorino di Pienza, accompagnato da un bicchiere di Chianti Classico.
Pomeriggio: Visita la Pinacoteca Nazionale per vedere i capolavori della pittura senese (i fondi oro). Concludi con una sosta in una pasticceria storica per assaggiare il Panforte o i Ricciarelli, i dolci speziati tipici della città.

Mattina: Raggiungi la Basilica di San Domenico, imponente e austera, che conserva la testa-reliquia di Santa Caterina. Da qui si gode di una delle viste più fotografate sul Duomo che svetta sopra i tetti.
Pranzo: Prova la Ribollita (zuppa di pane e verdure) o la trippa alla senese in una trattoria verace del rione Camollia.
Pomeriggio: Passeggia fino alla Fortezza Medicea. I suoi bastioni sono oggi un parco pubblico perfetto per rilassarsi. Chiudi il viaggio all'Enoteca Italiana (spesso ospitata nella fortezza o in centro) per una degustazione finale dei grandi vini rossi locali.